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上篇 有机化学实验技术3

第1章 有机化学实验基础知识3

1.1实验室的一般注意事项3

1.2实验室意外事故的预防与处理4

1.2.1着火4

1.2.2爆炸6

1.2.3中毒6

1.2.4触电7

1.2.5灼伤8

1.2.6割伤8

1.3化学药品的使用与保存9

1.3.1易燃化学药品9

1.3.2易爆化学药品10

1.3.3有毒化学药品11

1.3.4气体钢瓶13

1.3.5气体发生器17

1.4实验预习、记录和实验报告17

1.4.1实验预习17

1.4.2实验记录18

1.4.3实验报告18

1.4.4实验产率的计算19

1.5有机化学文献简介22

1.5.1工具书22

1.5.2有机合成方面的参考书24

1.5.3美国化学文摘25

1.5.4期刊26

1.5.5网络资源27

第2章 有机合成技术33

2.1常用玻璃仪器33

2.1.1普通玻璃仪器33

2.1.2标准磨口仪器34

2.1.3微量玻璃仪器35

2.1.4常用玻璃仪器的主要用途35

2.1.5玻璃仪器使用注意事项36

2.2玻璃仪器的清洗和干燥37

2.2.1清洗37

2.2.2干燥37

2.3塞子的选配和打孔38

2.4常用实验装置及其装配规则40

2.4.1实验装置40

2.4.2仪器装配规则46

2.5简单玻璃工操作49

2.5.1玻璃管（棒）的切割和熔圆49

2.5.2拉玻璃管（玻璃管拉丝）49

2.5.3弯玻璃管（棒）51

2.6加热和冷却53

2.6.1加热53

2.6.2冷却54

2.7相转移催化技术55

2.7.1概述55

2.7.2相转移催化剂56

2.7.3相转移催化反应的原理58

2.7.4相转移催化反应技术在有机合成中的应用59

2.8催化氢化技术59

2.8.1概述59

2.8.2催化氢化反应原理60

2.8.3催化剂的种类及性质60

2.8.4氢化设备61

2.8.5催化氢化操作62

2.8.6催化氢化注意事项63

2.9微波合成技术64

2.9.1概述64

2.9.2微波促进有机反应的机理64

2.9.3微波有机合成技术65

2.9.4微波技术在有机合成中的应用68

2.10超声波合成技术68

2.10.1概述68

2.10.2声化学合成原理69

2.10.3有机声化学反应的影响因素69

2.10.4有机声化学合成技术70

2.10.5超声波技术在有机合成中的应用70

2.11无水无氧实验技术71

2.11.1概述71

2.11.2无水无氧实验装置71

2.11.3无水无氧实验操作73

2.12有机光化学合成76

2.12.1概述76

2.12.2有机光化学反应的基本原理76

2.12.3有机光化学合成技术79

2.13绿色化学与绿色有机合成81

2.13.1概述81

2.13.2绿色化学的十二条原则82

2.13.3绿色有机合成的度量标准84

第3章 有机化合物的分离和纯化技术86

3.1重结晶86

3.1.1基本原理86

3.1.2实验操作88

3.1.3微量固体的重结晶93

3.2升华95

3.2.1基本原理96

3.2.2实验操作97

3.3简单蒸馏98

3.3.1基本原理98

3.3.2实验操作99

3.3.3微量蒸馏102

3.4分馏103

3.4.1基本原理103

3.4.2实验操作106

3.5减压蒸馏109

3.5.1基本原理109

3.5.2实验操作111

3.6共沸蒸馏118

3.6.1基本原理118

3.6.2实验操作119

3.7水蒸气蒸馏120

3.7.1基本原理120

3.7.2实验操作121

3.8萃取123

3.8.1基本原理123

3.8.2液-液萃取124

3.8.3液-固萃取127

3.9干燥128

3.9.1基本原理128

3.9.2液体有机化合物的干燥131

3.9.3固体有机化合物的干燥134

3.9.4气体的干燥136

第4章 有机化学实验常用色谱技术138

4.1色谱法及其分类138

4.1.1色谱法的基本原理138

4.1.2分类138

4.2薄层色谱140

4.2.1基本原理140

4.2.2实验操作140

4.2.3薄层层析在有机化学实验中的应用146

4.2.4反相薄层色谱147

4.3柱色谱148

4.3.1基本原理148

4.3.2实验操作148

4.3.3柱层析操作注意事项153

4.3.4快速柱色谱154

4.3.5微量柱色谱156

4.4气相色谱156

4.4.1基本原理156

4.4.2仪器简介157

4.4.3气相色谱分析条件的选择159

4.4.4气相色谱的应用162

4.5高效液相色谱164

4.5.1基本原理164

4.5.2仪器结构164

4.5.3高效液相色谱仪的日常维护167

4.5.4高效液相色谱分析条件的选择168

4.5.5高效液相色谱的应用170

第5章 有机化合物的结构表征技术171

5.1熔点171

5.1.1基本原理171

5.1.2测定方法173

5.1.3温度计校正177

5.2沸点178

5.2.1基本原理178

5.2.2测定方法180

5.3折光率181

5.3.1基本原理181

5.3.2阿贝折光仪的构造及原理182

5.3.3阿贝折光仪的使用方法183

5.3.4阿贝折光仪的校准184

5.4旋光度185

5.4.1基本原理185

5.4.2实验操作186

5.4.3影响旋光度的因素187

5.4.4旋光法的应用188

5.5红外光谱189

5.5.1基本原理189

5.5.2仪器原理191

5.5.3测定方法192

5.5.4红外光谱的解析193

5.5.5红外光谱解析示例195

5.6紫外-可见光谱196

5.6.1基本原理196

5.6.2仪器原理197

5.6.3溶剂的选择199

5.6.4样品的制备199

5.6.5一般解析方法199

5.7核磁共振波谱200

5.7.1氢核磁共振波谱200

5.7.2碳核磁共振波谱207

5.8气相色谱-质谱联用208

5.8.1质谱法原理208

5.8.2质谱仪构造及原理209

5.8.3气相色谱-质谱联用（GC-MS）210

下篇 实验213

第6章 基本操作训练和合成实验213

实验一 简单玻璃工操作213

实验二 熔点测定及温度计校正214

实验三 沸点及折光率的测定215

实验四 重结晶及过滤216

实验五 奶粉中乳糖的分离与鉴定218

实验六 硝基苯胺的薄层层析222

实验七 红辣椒中色素的分离与鉴定223

实验八 肉桂中肉桂醛的提取和鉴定226

实验九 叔丁基氯的制备229

实验十 对叔丁基苯酚的制备232

实验十一 正溴丁烷的制备235

实验十二 苯丁醚的合成238

实验十三 乙醇的生物合成240

实验十四 乙基叔丁基醚的制备243

实验十五 2-硝基-1，3-苯二酚的合成246

实验十六 2-氨基-1，3-苯二酚及其盐酸盐的合成249

实验十七 阿司匹林的合成253

实验十八 甲基橙的制备256

实验十九 2-丙基-1，3-二氧戊环的合成259

实验二十 香料“结晶玫瑰”的合成261

实验二十一 苯甲酸乙酯的制备264

实验二十二 微波辐射合成苯甲酸乙酯267

实验二十三 无水乙醚的制备269

实验二十四 三苯甲醇的合成272

实验二十五 环己酮的合成275

实验二十六 1-丁基环己醇的制备278

实验二十七 水相Barbier反应合成1-庚烯-4-醇281

实验二十八 Wittig反应合成E-二苯乙烯284

实验二十九 E-二苯乙烯的绿色溴化286

实验三十 乙酰苯胺的制备289

实验三十一 对溴乙酰苯胺的绿色合成291

实验三十二 乙酰乙酸乙酯的制备293

实验三十三 二氢吡啶钙离子拮抗剂的合成297

实验三十四 7-羟基-4-甲基香豆素的无溶剂合成300

实验三十五 环己烯的制备302

实验三十六 Preparation of 7，7-Dichlorobicyc1o［4.1.0］heptane306

实验三十七 3-溴环己烯的制备309

实验三十八 己二酸的绿色合成311

实验三十九 Green Oxone Oxidation of Borneo1to Camphor313

实验四十 对甲苯乙酮的合成317

实验四十一 苄叉乙酰对甲苯的制备及其加成反应320

实验四十二 二苄叉丙酮的合成324

实验四十三 常压催化氢化制备丁二酸327

实验四十四 Synthesis of Succinic Anhydride under Microwave Irradiation331

实验四十五 4-对甲苯基-4-氧代丁酸的制备333

实验四十六 利用废聚酯饮料瓶制备对苯二甲酸336

实验四十七 微波辐射制备对苯二甲酸339

实验四十八 生物柴油的制备341

实验四十九 Synthesis of（一）-N-Benzy1cinchonidinium Ch1oride343

实验五十 手性联萘酚的制备345

实验五十一 微波辐射固相合成手性联萘酚350

实验五十二 微波促进下的蒽与马来酸酐的Die1s-A1der反应353

实验五十三 离子液体溴化1-丁基-3-甲基咪唑的合成356

实验五十四 微波辐射下离子液体催化合成2-苯基苯并噻唑359

实验五十五 Microwave-assisted Solventless and One-Pot Synthesis of Cu（Ⅱ）Phthalocyanine Complex361

实验五十六 双5-溴水杨醛缩（1R，2R）-环己二胺手性席夫碱及其Zn配合物的合成364

实验五十七 辅酶催化下的安息香缩合反应367

实验五十八 三氯化铁氧化法制备二苯基乙二酮370

实验五十九 二苯基羟乙酸的制备372

实验六十 2，3-二苯基喹喔啉的合成375

实验六十一 马来酸酐的光二聚反应——1，2，3，4-环丁烷四甲酸二酐和四甲酯的合成377

实验六十二 5-（4-甲氧基苯基）-2-苯基-2H-四氮唑的合成381

实验六十三 光诱导1，3-偶极环加成合成吡唑啉386

实验六十四 从茶叶中分离咖啡因390

实验六十五 4-氯苯甲醛的Cannizzaro反应393

实验六十六 设计实验——未知混合物的分离、纯化和鉴定397

第7章 有机化合物定性分析实验399

实验六十七 元素分析399

实验六十八 烯烃、炔烃401

实验六十九 芳烃402

实验七十 卤代烃403

实验七十一 醇、酚、醚403

实验七十二 醛、酮405

实验七十三 羧酸及其衍生物406

实验七十四 胺406

实验七十五 糖407

实验七十六 氨基酸和蛋白质408

实验七十七 未知物的鉴定409

第8章 研究型实验410

参考文献417

附录419

附录1普通有机化学实验常用玻璃仪器单419

附录2常见基团和化学键的红外吸收特征频率423

附录3各类取代苯泛音区及900～650cm-1区特征吸收带427

附录4各类取代苯的特征吸收频率428