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第1章 绪论1

1.1 有机化合物与有机化学1

1.1.1 有机化学研究的对象1

1.1.2 有机化合物的特性1

1.1.3 有机化学的产生和发展2

1.2 离子键和共价键3

1.2.1 离子键和共价键的概述3

1.2.2 原子轨道、原子的电子构型5

1.2.3 σ键和π键6

1.2.4 价键理论要点6

1.2.5 杂化轨道理论7

1.2.6 分子轨道理论11

1.3 共价键的断裂和有机反应类型11

1.3.1 均裂和游离基反应11

1.3.2 异裂和离子型反应11

1.4 有机化合物的分类12

1.4.1 按碳架分类12

1.4.2 按官能团分类12

1.5 酸碱理论的扩展13

1.5.1 酸碱质子理论13

1.5.2 酸碱电子理论14

1.6 研究有机化合物的一般步骤15

1.6.1 分离提纯15

1.6.2 纯度的检定16

1.6.3 实验式和分子式的确定16

1.6.4 构造式和结构式的确定17

1.7 有机化学与农业的关系17

1.7.1 农业创造了有机化学17

1.7.2 农业的可持续发展需要有机化学17

1.7.3 现代农业对人才知识结构的要求需要有机化学18

阅读材料18

习题20

第2章 烷烃21

2.1 烷烃的同系列及同分异构现象21

2.1.1 烷烃的同系列21

2.1.2 烷烃的同分异构现象21

2.1.3 碳原子和氢原子的类型22

2.2 烷烃的命名23

2.2.1 普通命名法23

2.2.2 系统命名法23

2.3 烷烃的结构25

2.4 烷烃的构型与构象26

2.4.1 构型与构象概念及其表示方法26

2.4.2 乙烷的构象27

2.4.3 正丁烷的构象27

2.5 烷烃的性质28

2.5.1 烷烃的物理性质28

2.5.2 烷烃的化学性质29

2.6 烷烃的来源和用途33

阅读材料34

习题34

第3章 烯烃和红外光谱36

3.1 烯烃的命名与结构36

3.1.1 烯烃的命名36

3.1.2 烯烃的结构38

3.1.3 烯烃的同分异构38

3.2 烯烃的物理性质38

3.3 烯烃的制备39

3.3.1 从醇脱水制备39

3.3.2 从卤代烃制备39

3.4 烯烃的化学性质39

3.4.1 催化氢化反应39

3.4.2 亲电加成反应40

3.4.3 氧化反应42

3.4.4 游离基反应——反马氏规则加成44

3.4.5 烯烃的聚合反应44

3.4.6 烯烃α-碳原子上氢原子的卤代反应44

3.5 自然界中的烯烃45

3.5.1 昆虫信息素45

3.5.2 乙烯和植物内源激素45

3.6 红外光谱46

3.6.1 有机化合物结构的物理检测方法46

3.6.2 分子的跃迁类型与吸收电磁波范围的关系46

3.6.3 基本原理47

3.6.4 红外光谱的表示方法48

3.6.5 红外光谱在有机化学中的应用48

阅读材料49

习题50

第4章 炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱51

4.1 炔烃的命名与结构51

4.1.1 炔烃的命名51

4.1.2 炔烃的结构51

4.2 炔烃的性质52

4.2.1 炔烃的物理性质52

4.2.2 炔烃的化学性质52

4.3 炔烃的制备54

4.3.1 由二元卤代烷脱卤化氢54

4.3.2 由炔化物制备55

4.4 共轭二烯烃55

4.4.1 二烯烃的分类55

4.4.2 1,3-丁二烯的结构55

4.4.3 1,3-丁二烯的反应57

4.5 诱导效应和共轭效应57

4.5.1 诱导效应58

4.5.2 共轭效应58

4.6 紫外光谱59

4.6.1 概述59

4.6.2 有机化合物的紫外吸收光谱与化学结构的关系60

4.6.3 在有机化合物结构鉴定中的应用61

4.7 烯烃和炔烃的光谱分析62

4.7.1 紫外光谱62

4.7.2 红外光谱62

阅读材料62

习题63

第5章 脂环烃65

5.1 脂环烃分类和命名65

5.1.1 脂环烃的分类65

5.1.2 脂环烃的命名65

5.2 环烷烃的性质和结构67

5.2.1 环烷烃的物理性质67

5.2.2 环的结构与稳定性67

5.2.3 环烷烃的化学性质68

5.3 环烷烃的立体化学69

5.3.1 顺反异构69

5.3.2 环己烷及其衍生物的构象70

5.4 脂环烃的制备73

5.4.1 分子内的偶联（小环的合成）73

5.4.2 Diels-Alder反应（双烯合成）73

5.4.3 脂环烃之间的转化74

5.5 萜类化合物74

5.5.1 单萜类74

5.5.2 倍半萜与二萜类76

5.5.3 三萜类78

5.5.4 四萜类78

5.6 甾体化合物79

5.6.1 甾族化合物的结构79

5.6.2 甾族化合物的分类和命名80

5.6.3 重要的甾族化合物80

阅读材料83

习题83

第6章 芳香烃86

6.1 芳香烃的分类与命名86

6.1.1 芳香烃的分类86

6.1.2 芳香烃的命名86

6.2 苯的结构88

6.2.1 Kekulé结构式88

6.2.2 苯的分子轨道89

6.3 单环芳烃的物理性质和波谱性质91

6.3.1 单环芳烃的物理性质91

6.3.2 单环芳烃的波谱性质91

6.4 单环芳烃的化学性质92

6.4.1 亲电取代反应92

6.4.2 苯衍生物的亲电取代96

6.4.3 芳香烃的其他反应99

6.5 芳香性与H？ckel规则100

6.6 多环芳香烃101

6.6.1 萘101

6.6.2 蒽与菲103

6.7 环戊二烯及其应用104

6.7.1 环戊二烯的工业来源和制法104

6.7.2 环戊二烯的化学性质104

6.8 富勒烯106

阅读材料107

习题108

第7章 对映异构109

7.1 物质的旋光性109

7.1.1 平面偏振光和旋光性109

7.1.2 旋光仪和比旋光度110

7.2 手性与对称因素111

7.2.1 手性与手性分子111

7.2.2 对称因素112

7.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构113

7.3.1 对映体113

7.3.2 分子构型表示方法113

7.3.3 分子构型的命名方法114

7.4 含二个手性碳原子化合物的对映异构116

7.5 不含手性碳原子化合物的对映异构118

7.5.1 丙二烯型化合物118

7.5.2 联苯型化合物118

7.6 手性化合物的制备119

7.6.1 由天然产物提取119

7.6.2 拆分外消旋体119

7.6.3 不对称合成120

7.7 立体异构与药物122

7.7.1 两种对映体的药理作用相同，但药效差别很大123

7.7.2 两种对映体药效相反123

7.7.3 有的旋光异构体有毒或可引起严重副作用123

7.7.4 两种对映体具有完全不同的药理作用124

阅读材料124

习题125

第8章 卤代烃127

8.1 卤代烃的分类与命名127

8.1.1 卤代烃的分类127

8.1.2 卤代烃的命名127

8.2 卤代烃的物理性质与光谱性质128

8.2.1 卤代烃的物理性质128

8.2.2 卤代烃的光谱性质128

8.3 卤代烃的化学性质129

8.3.1 卤代烃的反应活性129

8.3.2 卤代烃的亲核取代反应129

8.3.3 卤代烃的消除反应130

8.3.4 与金属的反应131

8.3.5 亲核取代反应机理132

8.3.6 消去反应机理136

8.4 卤代烯烃和卤代芳烃140

8.4.1 乙烯型卤代烃140

8.4.2 烯丙型卤代烃140

8.4.3 孤立型卤代烃140

8.5 卤代烃的制备141

8.5.1 烃的直接卤代141

8.5.2 由醇制备141

8.5.3 烯烃与HX加成141

8.5.4 卤素交换法141

8.6 卤代烃的用途与危害142

阅读材料142

习题143

第9章 醇、酚、醚145

9.1 醇145

9.1.1 醇的分类及命名145

9.1.2 醇的结构和物理性质146

9.1.3 醇的制备148

9.1.4 醇的化学性质150

9.2 酚155

9.2.1 酚的分类与命名155

9.2.2 酚的结构与性质155

9.2.3 酚的制备160

9.3 醚161

9.3.1 醚的分类和命名161

9.3.2 醚的结构和性质161

9.3.3 醚的制备163

9.4 醇、酚和醚的红外光谱163

9.5 硫醇、硫酚与硫醚164

9.5.1 硫醇与硫酚164

9.5.2 硫醚165

9.6 醇、酚和醚的生理学性质与应用166

9.6.1 醇的代表化合物与用途166

9.6.2 酚的代表化合物与用途168

9.6.3 醚的代表化合物与用途169

阅读材料171

习题171

第10章 核磁共振谱173

10.1 核磁共振质子谱173

10.1.1 核磁共振质子谱的概述173

10.1.2 屏蔽效应174

10.2 利用核磁共振谱分析化合物结构——质子的化学位移174

10.2.1 化学位移174

10.2.2 影响化学位移的因素175

10.2.3 峰面积和氢原子数目177

10.2.4 核磁共振谱的表示方法177

10.3 峰的裂分与化学等价177

10.3.1 峰的裂分和自旋偶合177

10.3.2 偶合常数178

10.3.3 化学等价与（n+1）规则178

10.4 13C核磁共振谱简介180

10.4.1 质子去偶13C核磁共振谱180

10.4.2 13C核磁共振谱的化学位移180

10.4.3 偏共振去偶13C核磁共振谱181

10.4.4 13C核磁共振谱在有机分子结构分析中的应用181

10.5 核磁共振谱的解析与应用182

阅读材料183

习题184

第11章 醛和酮185

11.1 醛和酮的命名185

11.2 醛和酮的结构、物理性质和波谱性质186

11.2.1 羰基的结构186

11.2.2 醛和酮的物理性质186

11.2.3 醛和酮的波谱性质186

11.3 醛和酮的制备187

11.3.1 由醇氧化或脱氢187

11.3.2 Friedel-Crafts酰基化187

11.3.3 由烯烃制备187

11.3.4 炔烃的水合188

11.4 醛和酮的化学性质188

11.4.1 亲核加成反应188

11.4.2 氧化还原反应193

11.4.3 醛和酮的酸性——烯醇负离子的反应197

11.5 a,β-不饱和醛、酮200

11.5.1 a,β-不饱和醛、酮的共轭加成200

11.5.2 有机金属试剂的1,2和1,4加成201

11.5.3 烯醇负离子的共轭加成——Michael加成和Robinson环化202

阅读材料202

习题203

第12章 羧酸、羧酸衍生物和质谱204

12.1 羧酸的分类与命名204

12.1.1 羧酸的分类204

12.1.2 羧酸的命名204

12.2 羧酸的结构、物理性质和波谱性质205

12.2.1 羧酸的结构205

12.2.2 羧酸的物理性质206

12.2.3 羧酸的波谱性质206

12.3 羧酸的制备207

12.3.1 氧化法207

12.3.2 水解法207

12.3.3 合成法208

12.4 羧酸的化学性质208

12.4.1 酸性208

12.4.2 取代基对酸性的影响209

12.4.3 羧酸衍生物的生成209

12.4.4 羧酸的还原211

12.4.5 脱羧反应211

12.4.6 α-卤代反应212

12.5 羧酸的生物活性212

12.5.1 自然界中的简单羧酸212

12.5.2 取代羧酸213

12.6 羧酸衍生物216

12.6.1 羧酸衍生物的结构、物理性质与波谱性质216

12.6.2 羧酸衍生物的化学反应218

12.6.3 酰卤的化学反应219

12.6.4 酸酐的化学反应220

12.6.5 酯的化学反应221

12.6.6 酰胺的化学反应221

12.6.7 腈——特殊类型的羰基酸衍生物222

12.7 β-二羰基化合物223

12.7.1 Claisen酯缩合反应223

12.7.2 乙酰乙酸乙酯224

12.7.3 Michael加成225

12.8 自然界中的羧酸衍生物225

12.8.1 酯和蜡225

12.8.2 油脂226

12.9 质谱简介228

12.9.1 有机分子的分裂模式228

12.9.2 质谱在有机物结构测定中的应用230

阅读材料232

习题233

第13章 胺及其衍生物235

13.1 胺的命名235

13.2 胺的结构、物理性质和波谱性质236

13.2.1 胺的结构236

13.2.2 胺的物理性质237

13.2.3 胺类化合物的波谱性质237

13.3 胺的化学性质238

13.3.1 胺的碱性和酸性239

13.3.2 胺的烷基化和季铵化合物240

13.3.3 季铵盐的Hofmann消除反应240

13.3.4 酰化和磺酰化反应241

13.3.5 与亚硝酸反应242

13.3.6 Mannich反应243

13.3.7 芳香胺苯环上的反应243

13.4 胺的制备244

13.4.1 硝基化合物还原244

13.4.2 卤代烃氨解244

13.4.3 腈和酰胺的还原245

13.4.4 醛酮的还原胺化245

13.4.5 Gabriel合成法246

13.4.6 Hofmann酰胺降级反应246

13.5 重氮盐和偶氮化合物246

13.5.1 重氮化反应246

13.5.2 重氮基被取代的反应及在合成中的应用247

13.5.3 重氮基被还原的反应248

13.5.4 偶合反应及偶氮染料248

阅读材料249

习题250

第14章 糖类252

14.1 单糖252

14.1.1 单糖的分类252

14.1.2 单糖的结构252

14.1.3 单糖的性质258

14.1.4 重要的单糖及其衍生物266

14.2 二糖268

14.2.1 还原性二糖268

14.2.2 非还原性二糖269

14.3 多糖270

14.3.1 淀粉271

14.3.2 纤维素272

14.3.3 其他多糖273

阅读材料274

习题274

第15章 杂环化合物277

15.1 杂环化合物的分类与命名277

15.1.1 杂环化合物分类277

15.1.2 杂环化合物命名277

15.2 五元芳杂环279

15.2.1 五元芳杂环的结构279

15.2.2 五元芳杂环的性质280

15.3 六元芳杂环281

15.3.1 吡啶282

15.3.2 喹啉和异喹啉283

15.4 自然界中重要的杂环化合物284

15.4.1 呋喃及其衍生物284

15.4.2 吡咯及其衍生物285

15.4.3 噻吩及其衍生物286

15.4.4 吡啶及其衍生物286

15.4.5 吲哚和1,2,4-三唑的衍生物286

15.4.6 嘧啶和嘌呤的衍生物287

15.4.7 苯并吡喃及其衍生物288

15.5 生物碱289

15.5.1 生物碱概述289

15.5.2 生物碱的提取289

15.5.3 生物碱选述290

阅读材料292

习题293

第16章 氨基酸、蛋白质和核酸295

16.1 氨基酸295

16.1.1 氨基酸的分类、命名与结构295

16.1.2 α-氨基酸的物理性质297

16.1.3 α-氨基酸的化学性质297

16.1.4 氨基酸的制备301

16.1.5 氨基酸的天然来源301

16.2 蛋白质301

16.2.1 蛋白质的分类302

16.2.2 蛋白质的结构302

16.2.3 蛋白质的性质307

16.3 酶310

16.3.1 酶的结构310

16.3.2 酶的性质310

16.3.3 酶促反应311

16.3.4 酶的提取与分离312

16.4 核酸313

16.4.1 核酸的结构313

16.4.2 核酸的性质316

阅读材料317

习题318

主要参考书319